לאחד האנשים הכי מרושעים בעסקי השעשועים יש לפחות יתרון בולט אחד על פני עמיתיו: מלבד היכולת הכמעט קסומה שלו לגלות ולקדם זמרים חדשים, השופט, המפיק והיזם סיימון קאוול הוא גם אחד האנשים העשירים ביותר בבריטניה. קאוול ידוע בעיקר הודות לתפקידו כשופט בתוכניות Pop Idol, אקס פקטור, Britain's Got Talent, ואמריקן איידול (אשר על פי דיווחים סבלה מירידת רייטינג בעקבות עזיבתו, ב-2010).
הונו של קאוול, שנכלל פעמיים ברשימת 100 האנשים המשפיעים בעולם של מגזין טיים, מוערך ב-400 מיליון דולר, וחלק מהסכום הזה מושקע בנדיבות בתכשיטי יוקרה ויהלומים. ב-2010, כשיצא עם המאפרת מזגן חוסייני (Mezhgan Hussainy), קאוול העניק לה טבעת אירוסין מרשימה, בה שובץ יהלום בריליאנט. אנשי מקצוע העריכו, כי היהלום – 6-10 קרט משקלו – שווה 400-750 אלף דולר.
קניית היהלומים לא תמה עם חוסייני. בקיץ שעבר מלאו מדורי הרכילות בדיווחים על הרומן החדש של קאוול, עם לורן סילברמן בת ה-36, שהיתה נשואה לאחר ונשאה את ילדו של קאוול. השניים אמנם שמרו על פרופיל נמוך במהלך הגירושין, אך קאוול נצפה רוכש לאהובתו צמיד יהלומים בשווי 40,000 דולר. בנם של השניים, אריק, נולד ב-14 בפברואר.
